
Sinh ra tại Dublin, Robert Brady là một cầu thủ chạy cánh tài năng. Anh sở hữu một nền tảng kĩ thuật khéo léo và lối chơi đầy sức mạnh.
Vào mùa giải 2007/2008, Brady lần đầu tiên xuất hiện trong đội hình U-18 United khi còn là một học sinh. Hiện nay, anh thường xuyên có mặt trong đội hình xuất phát của HLV Paul McGuinness.
Được đánh giá cao tại Old Trafford cũng như khi trở về thi đấu cho đội tuyển quốc gia, Brady là một thành viên chủ chốt trong đội hình United đăng quang tại Milk Cup 2009. Ở giải đấu này, anh ghi được năm bàn thắng.
"Robbie là một cầu thủ tuyệt vời", HLV McGuinnes phát biểu. "Cậu ấy rất nhanh. Robbie thể thi đấu ở cánh hoặc tiền đạo lùi. Cậu ấy có khả năng không chiến tốt, tạo điều kiện cho các đồng đội hoặc tự mình ghi bàn. Tốc độ tuyệt vời giúp cậu ấy có thể nhanh chóng trở về vị trí và đoạt lại bóng".
Mặc dù sự tiến bộ của Brady bị ảnh hưởng ít nhiều vì chấn thương trong mùa giải 2009/2010, anh vẫn được trao một số áo tại đội một vào tháng Mười năm 2010 sau khi thi đấu xuất sắc ở giai đoạn đầu mùa giải 2010/2011 trong màu áo đội dự bị.